第十二章 药物化学维生素

发布时间:2021-07-26 16:02:39

第十二章

维生素

脂溶性维生素
维生素 A

维生素A醋酸酯

性质:
? 化学稳定性比维生素A好,通常将其溶于精制植物油中供药用。
在体内经酶催化水解生成维生素A。 ? 含不饱和双键,对紫外线不稳定,易被空气氧化,氧化的初步产

物为环氧化物,加热、重金属离子可加速氧化。

? 对酸不稳定,遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇溶液,生成脱 水维生素A,活性仅为维生素A的0.4%。

?维生素A溶于氯仿后与三氯化锑反应即显蓝色,渐变成紫红 色,可供鉴别。

维生素D

? 维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中。
? 植物油和酵母中含有麦角甾醇,在日光或紫外线照射 下,经裂解可转化为维生素D2。

? 人体皮肤中贮存的7-脱氢胆固醇,在日光或紫外线照 射下,经裂解可转化为维生素D3。 ? 维生素D对钙、磷代谢及小儿骨骼生长有重要影响。

维生素E

维生素E醋酸酯

苯并二氢吡喃衍生物,结构中有酚羟基,故亦称生育酚。
已知主要有α、β、γ、δ、ε、δ1、δ2、ε八种异构体, 其中α-生育酚活性最强。

性质:
? 微黄色或黄色透明的粘稠液体。
? 结构中含有3个手性碳原子,具有旋光活性。 ? 维生素E结构中侧链上的叔碳原子(C-4′,C-8′,C12′)易被氧化,维生素E醋酸酯遇光颜色变深。

维生素K1

维生素K1是脂溶性的

维生素K3

维生素K3是脂溶性的

二、水溶性维生素
维生素B1

水溶液随pH值升高稳定性降低,在碱性溶液中迅速被分解,与空气中的氧 接触,可被氧化生成具有荧光的硫色素,失去效用。

维生素B2

1.橙黄色结晶性粉末,几乎不溶于水、乙醇、氯仿或乙醚。 2.两性化合物(叔胺氮原子显碱性,邻二酰亚氨基上的氢显酸性)。 可溶于酸性或碱性溶液。 3.饱和水溶液在透射光下显淡黄绿色,并有强烈的黄绿色荧光,加 入无机酸或碱荧光即消失。 4.对光极不稳定,在酸性或中性溶液中分解为光化色素,在碱性溶 液中分解为感光黄素。

维生素B6

维生素C

C17上无羟基,C11上无氧或有氧与C18相联对水盐代谢 有较强的作用,而对糖代谢的作用很弱。

性质
四个光学异构体中以L(+)-抗坏血酸活性最高,D(-)-异抗坏血 酸的活性仅为其1/20,其余两种几无活性。

? 分子结构中有连二烯醇结构,由于C-2上的羟基与邻位羰基形成 氢键,C-2上的羟基酸性弱于C-3上的羟基。与碳酸氢钠或稀氢 氧化钠溶液反应,生成C-3烯醇钠盐。
? 维生素C具有很强的还原性,易被空气氧化。


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